City Experiences opera la única flota durante todo el año autorizada para ofrecer chárteres privados de cruceros con cena en Boston desde la terminal de Seaport Boulevard, un privilegio asegurado a través de un acuerdo con la autoridad portuaria de 2019 que garantiza derechos de atraque exclusivos entre las 17:30 y la medianoche.
El barco Premier Dining de la compañía, Odyssey —un yate de tres cubiertas y 600 pasajeros encargado en 2004— ancla el programa de chárter privado, aunque barcos turísticos históricos más pequeños y el Spirit con servicio de buffet también aceptan reservas de barco completo para grupos de 40 o más personas. A diferencia de los cruceros públicos que siguen rutas fijas, los chárteres privados negocian itinerarios personalizados con la autoridad portuaria con 72 horas de antelación, que van desde circuitos por el puerto interior pasando por la Custom House Tower y el Charlestown Navy Yard hasta rutas extendidas que llegan al Boston Light en Little Brewster Island, el faro con personal continuo más antiguo del continente.
Los canales de envío comercial del puerto de Boston limitan las salidas nocturnas a una ventana estrecha: las salidas entre las 18:00 y las 20:00 evitan el tráfico de buques portacontenedores de Conley Terminal que alcanza su punto máximo a las 17:00 y el toque de queda del ferry del Aeropuerto Logan que comienza a las 22:30. Las dos cubiertas cerradas con control climático del Odyssey resuelven la volatilidad climática de Nueva Inglaterra —los eventos privados se realizan independientemente de la niebla, la lluvia otoñal o el viento invernal— mientras que la cubierta de observación al aire libre permanece accesible durante los meses más tranquilos. Los fletadores seleccionan entre tres niveles de catering: el servicio de buffet acomoda de 150 a 300 invitados a $89 por cabeza, el servicio servido en plato tiene capacidad para 80 a 200 personas a $135 por cabeza, y el menú de degustación del chef sirve hasta 60 personas a $210 por cabeza, con todos los precios incluyendo el alquiler del barco por tres horas y las tarifas de la autoridad portuaria.
El puerto en sí sigue siendo el telón de fondo de eventos más eficiente de Boston: sin calles que negociar, sin restricciones de carga y vistas que cambian cada quince minutos a medida que el barco rodea Spectacle Island o pasa por debajo de los planos de cables gemelos del puente Zakim. La esfera del reloj iluminada de la Custom House Tower, visible desde cada punto de la ruta, y el obelisco de 67 metros del monumento de Bunker Hill proporcionan puntos de referencia fijos para los fletadores primerizos que no están familiarizados con la navegación marítima. El embarque comienza 45 minutos antes de la salida contratada para permitir el control de seguridad y el guardarropa, un margen que la autoridad portuaria requiere para todos los chárteres privados que excedan los 100 pasajeros.
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