City Experiences exploite la seule flotte disponible toute l'année autorisée à proposer des chartes privées de croisières avec dîner à Boston depuis le terminal de Seaport Boulevard, un privilège obtenu grâce à un accord avec le capitaine du port en 2019 qui garantit des droits d'accostage exclusifs entre 17h30 et minuit.
Le navire de dîner haut de gamme de la compagnie, l'Odyssey — un yacht à trois ponts pouvant accueillir 600 passagers, mis en service en 2004 — est le pilier du programme de chartes privées, bien que des navires touristiques historiques plus petits et le Spirit, qui propose un service de buffet, acceptent également des réservations de navires complets pour des groupes de 40 personnes ou plus. Contrairement aux croisières publiques qui suivent des itinéraires fixes, les chartes privées négocient des itinéraires personnalisés avec le capitaine du port 72 heures à l'avance, allant de boucles dans le port intérieur devant la Custom House Tower et le Charlestown Navy Yard à des itinéraires étendus qui atteignent le Boston Light sur Little Brewster Island, le plus ancien phare en activité continue du continent.
Les voies de navigation commerciale du port de Boston limitent les départs en soirée à une fenêtre étroite : les départs entre 18h00 et 20h00 évitent le trafic des porte-conteneurs du terminal Conley qui atteint son sommet à 17h00 et le couvre-feu des ferries de l'aéroport Logan qui commence à 22h30. Les deux ponts fermés et climatisés de l'Odyssey résolvent la volatilité météorologique de la Nouvelle-Angleterre — les événements privés se déroulent indépendamment du brouillard, de la pluie d'automne ou du vent d'hiver — tandis que le pont d'observation en plein air reste accessible pendant les mois plus calmes. Les affréteurs choisissent parmi trois niveaux de restauration : le service buffet accueille 150 à 300 invités à 89 $ par personne, le service à l'assiette permet de servir 80 à 200 personnes à 135 $ par personne, et le menu dégustation du chef sert jusqu'à 60 personnes à 210 $ par personne, tous les prix incluant la location du navire pour trois heures et les frais du capitaine du port.
Le port lui-même reste la toile de fond la plus efficace de Boston : aucune fermeture de rue à négocier, aucune restriction de chargement, et des vues qui changent toutes les quinze minutes à mesure que le navire contourne Spectacle Island ou passe sous les deux plans de câbles du pont Zakim. Le cadran d'horloge illuminé de la Custom House Tower — visible de chaque point de l'itinéraire — et l'obélisque de 67 mètres du Bunker Hill Monument servent de points de repère fixes pour les premiers affréteurs peu familiers avec la navigation maritime. L'embarquement commence 45 minutes avant le départ prévu pour permettre le contrôle de sécurité et le vestiaire, une marge que le capitaine du port exige pour toutes les chartes privées dépassant 100 passagers.
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